Les amateurs le savent bien, la mode est une roue qui tourne et qui revient toujours à la case départ. Et comme pour en donner la preuve, les blousons Teddy, ayant fait feux de tous bois dans les années 50 puis dans les années 80, reviennent en pleine force s’imposer une nouvelle fois dans la sphère de la mode masculine.
Créé aux Etats-Unis dans les années 50, le blouson Teddy puise son origine dans les milieux sportifs du pays et notamment chez les anciens golfeurs, basketteurs et joueurs de baseball qui griffaient sur l’avant gauche du vêtement, des numéros qui représentaient entre autres la position des équipes dans les divers classements de ces disciplines.
Par la suite, la tendance teddy s’est déportée dans les milieux scolaires américains, et ils étaient même distribués comme récompense de fin d’année aux écoliers les plus méritants. Sur la pièce, était timbrée une lettre correspondant aux résultats de l’élève (lettre qui confèrera au Teddy sa seconde appellation : « Letterman« ). Le Teddy deviendra ainsi  dans les milieux lycéens et estudiantins, l’un des vêtements symboles  du look preppy.
Constitués au départ de coton et de satin, les blousons teddy commencèrent, dans les années 60, à être fabriqués dans des matières moins onéreuses, telles que le nylon et le polyester.
Le teddy fût à divers époque propulsé par des stars qui en ont fait l’un des vêtements distinctifs de leur look. C’est le cas dans les années 80 de la méga Star Michael Jackson ou encore actuellement de certains artistes Hip-hop dont notamment le chanteur Kayne West.
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